Обработчик должен быть вызван, когда таймер истекает. Копии будут сделаны из обработчика по мере необходимости. Функция подписи обработчика должна быть:

void handler(
  const boost::system::error_code& error // Result of operation.
);

Независимо от того, завершает ли асинхронная операция немедленно или нет, обработчик не будет ссылаться в рамках этой функции. Призыв обработчика будет выполнен таким образом, как использование boost::asio::io_service::post().